Уилер-Беннет родился в англии, в гравстве Кент. Он обучался в школе Wellington House , а затем в Malvern College. В начале 20-х годов он работал в качестве помощника генерал-майора сэра Малькольма Neill на Ближнем Востоке и в Берлине. С 1923 по 1924 год находился в рекламном отделе Лиги Наций в Женеве. В последствии стал директором информационного отдела Королевского института международных дел и был редактором его Бюллетене международных новостей в период между 1924 и 1932 годами.